Cinderella est vaguement basé sur l'histoire classique du même nom (Cendrillon en français), avec des éléments d'autres contes de fées classiques et des éléments plus contemporains.

L’histoire se déroule dans la semaine qui suit les attentats du 11 septembre et raconte l’histoire vraie de 38 avions qui ont reçu l’ordre d’atterrir de façon inattendue dans la petite ville de Gander, dans la province de Terre-Neuve-et-Labrador, au Canada. Les personnages de la comédie musicale sont basés sur de vrais résidents de Gander ainsi que certains des 7 000 voyageurs bloqués qu’ils ont été hébergés et nourris.

L’histoire tourne autour de Robert (un célibataire incapable de s’engager pleinement dans une relation stable, sans parler du mariage), des cinq couples mariés qui sont ses meilleurs amis et de ses trois petites amies.

Evan Hansen est un adolescent qui souffre d'anxiété sociale. Son thérapeute, le Dr Sherman, lui recommande d'écrire des lettres à lui-même en détaillant ce qui sera bon dans chaque journée.